El film de Mark Romanek narra la obsesión de Sy Parrish, empleado de una tienda de revelado y ampliaciones fotográficas que ha brindado servicios a una familia durante muchísimos años. Sy ha guardado siempre para sí una copia de cada una de esas fotografías familiares, plenas en momentos felices de la pareja y su hijo de 9 años, y con ellas ha empapelado una pared de su casa. No es un asesino estudiando a sus víctimas, sino un solitario enfermizo que observa la felicidad ajena como un deseo inalcanzable. Pero poco a poco intenta entrar en contacto con esa supuesta familia perfecta; una intrusión demasiado calma y amable como para que los observados la perciban.

La película posee varios puntos de contacto con Psicópata americano, en especial en su registro visual, gélido y limpio, en contraste con la perversión del protagonista. Pero mientras el film de Harron comenzaba como una crítica sagaz al yuppiesmo de los ochenta para luego desbarrancarse por la vía criminal, Retratos de una obsesión toma un camino diferente. Si bien coquetea con el suspenso (la trama es, de por sí, bastante sugestiva), se acerca más al drama, al estudio del personaje. Romanek intenta seguir paso a paso la alienación de Sy Parrish. Robin Williams logra que el personaje despierte compasión. Su mirada melancólica evita el retrato de un monstruo, en pos de una visión más profunda de su decadencia. Y el guión desarrolla sin fisuras el devenir de Parrish, sin exagerar su trágico final, ni detenerse demasiado en sus... "víctimas".

Sin embargo, el resultado es un film correcto pero mediocre. El director no husmea demasiado bajo la piel del personaje. Parece conformarse con la gran actuación de Williams, y la trama se torna harto previsible. Todos los rasgos obsesivos del protagonista –a excepción, quizá, de los que aparecen sobre el final– se adivinan en los primeros quince minutos, y el relato se transforma en una serie de viñetas de su conducta crecientemente enfermiza. Se extraña la profundidad de un film como Monsieur Hire, de Patrice Lecont, cuyo retrato de la incomunicación de un voyeur transmitía mayor espontaneidad y emoción. Retratos de una obsesión es una película convencional: bien filmada, mejor actuada y sin golpes bajos, pero carente de la complejidad que el tema requería.